Yoon mengubah dirinya menjadi politisi yang sekarang akan melawan Partai Demokrat, Partai dari Moon Jae-in, dan akan menjatuhkan partai itu dari kekuasaan.
Tumbuh kaya sebagai putra dari dua profesor, Yoon diterima sebagai mahasiswa hukum di Universitas Nasional Seoul.
Ia lulus ujian pengacara pada tahun 1991 setelah sembilan kali mencoba.
Yoon memulai kariernya sebagai jaksa pada tahun 1994 di Kantor Kejaksaan Distrik Daegu.
Setelah delapan tahun, Yoon mengajukan pengunduran dirinya dan bekerja di sebuah firma hukum besar.
Tetapi satu tahun kemudian, ia kembali bekerja sebagai jaksa.
Alasannya, aroma mi kacang hitam di lift Kejaksaan Agung (SPO) membangkitkan nostalgianya saat begadang melakukan penyidikan.
Dia kemudian ditugaskan ke posisi kunci sebagai direktur divisi pertama departemen investigasi pusat Kejaksaan Agung dan kepala departemen investigasi khusus pertama Kantor Kejaksaan Distrik Pusat Seoul.
Pada bulan April 2013 — tahun pertama kepresidenan Park Geun-hye — ia ditunjuk oleh Jaksa Agung saat itu, Chae Dong-wook sebagai pemimpin tim investigasi khusus yang menyelidiki keterlibatan Badan Intelijen Nasional (NIS) dalam skandal manipulasi opini publik NIS tahun 2012.
Yoon menuntut mantan kepala NIS, Won Sei-hoon karena melanggar Undang-Undang Pemilihan Pejabat Publik.
Dia menuduh Menteri Kehakiman Hwang Kyo-ahn mempengaruhi penyelidikannya.
Akibatnya, ia diturunkan dari kantor kejaksaan Seoul ke Kantor Kejaksaan Tinggi Daegu dan Daejeon.
Yoon kemudian menjadi kepala investigasi di tim jaksa khusus Park Young-soo, yang menyelidiki tuduhan yang berkaitan dengan skandal Choi Soon-sil 2016 yang melibatkan Choi, wakil ketua Samsung Lee Jae-yong dan Presiden Park Geun-hye saat itu, berujung pada pemakzulan presiden pada Desember 2016.
Pada 19 Mei 2017, Presiden Moon Jae-in yang baru terpilih mengangkat Yoon sebagai Kepala Kantor Kejaksaan Distrik Pusat Seoul.
Yoon mendakwa dua mantan presiden Lee Myung-bak dan Park Geun-hye, tiga mantan kepala NIS, mantan hakim agung Yang Sung-tae dan lebih dari 100 mantan pejabat dan eksekutif bisnis lainnya di bawah masa jabatannya.
Ia juga memimpin penyelidikan penipuan akuntansi di Samsung.
Pada 17 Juni 2019, Yoon dinominasikan sebagai Jaksa Agung.
Pada 16 Juli, ia secara resmi diangkat sebagai Jaksa Agung baru dan memulai masa jabatannya 9 hari kemudian.
Presiden Moon memerintahkannya untuk bersikap netral, menambahkan bahwa segala jenis korupsi harus diselidiki secara ketat meskipun terkait dengan pemerintah.
Namun hubungan manisnya dengan pemerintahan Moon berakhir tak lama.
Pada Agustus 2019 Yoon ditunjuk dalam dalam penyelidikan terhadap keluarga Cho Kuk, yang saat itu menjabat sebagai Menteri Kehakiman.
